@rabirgoです。
サラリーマンを辞め、個人事業主としてスタートします の関連記事です。
今回は上長へ退職の意思を伝えてから退職日が決まるまでについて、流れや戸惑ったことなどを書いておきたいと思います。
ちなみに退職経験はこれで3回目です。1, 2回目とは随分勝手が違いました。
- マンションデベロッパー（営業職）→引き継ぎのことは考えなくてよかった
- プログラマ派遣会社（プログラマ職）→同上
- 通建業者のソフトウェア開発部署（プロジェクトリーダー/マネージャー）→引き継ぎが重要だった
定年まで勤め上げるつもりで中途入社したものの、10年を勤めたあたりで退職を意識し始めました。その時のことも含めて、退職日決定までの流れを記録しておきたいと思います。
振り返るとこうしておけばよかったかな、がありました。
4年ほど前、役職の試験を打診されたときにやめたいと思ってることを伝えたが慰留を受ける（38歳のとき）
最初に退職の意思を伝えたのは役職試験を打診された時です。
前職では
- 上長が推薦する社員へ、役職の試験を受けないかと打診
- 打診された社員が了承したら、試験を受けて受かれば昇進
という流れでした。
推薦してくれた上長の顔を潰したくないという考えから、近年中に退職の意思があるので他の人を推薦してはどうかということをお伝えしました。（私の上長のさらに上からの印象が良くないでしょうから）
結果、その上長より慰留され、そのまま推薦を受けることにしました。
慰留時の説得の言葉としては「辞めるにしても今の会社で何らかの肩書きがあれば他のところに行った時に違うから」というものでした。
なるほどそういう考えもあるなと納得した（それなりの年齢なのに肩書きがないと何か問題があると思われるかもしれない）のと、辞めた後のことはまだ具体的に考えてなかったこと、立場が変われば見えるものが違うかもしれないとの思いから、上長に従う（役職試験を受けて、しばらくは辞めない）ことにしました。
上長が変わり、半期の評価面談の際に少しずつ伝えて伏線を張った（38～42歳のとき）
その後1年ほど経ってからでしょうか、上長が変わりました。先に課長職へ昇進していた同い年の同僚でした。
私は、私自身の立場が変わっても（課長代理職となっていた）見えるものは変わらず退職の意思は残ったままだったので、半期毎の評価面談において少しずつ退職の意思があることを伝えました。
（上長間の引き継ぎはなかった模様）
少し具体的に書くと、今のプロジェクトが落ち着いたらモチベーションがなくなりそうとか、職場環境に対する歯痒さのようなことを口にするようにしました。
自分がここだと思った時にスムーズに退職できるよう、伏線を張ってた感じです。
（もしかすると、彼にとっては辞める辞める詐欺のような状態になってたかもしれませんが）
そして2017年12月の評価面談において、2018年中には退職するつもりであると伝えました。この時、プロジェクトの状況を見ながら具体的な時期は決めます、として何月に退職するかは伝えてませんでした。
これは今思えば良くなかったかもしれません。
「[XX]月末を退職日とする予定で[XX-5]月末に退職願を出すつもりである」ということを伝えるべきだったように思えます。
なぜなら、会社側が後任人事に動けなかったようだからです。（後述します）
2018年9月末での退職を伝えたが期限を伸ばすように依頼される（退職願未提出）
その後、私がマネージャーであるプロジェクトは落ち着いたり忙しくなったりの波がありつつ、少しずつ「自分が居なくてもいいかな」と思える状況になってきました。
頃合いだと思い、2018年6月中旬の評価面談において、（割愛しますが諸々の状況も含めて）9月末を退職日としたい、と伝えたところ、上長預かりとなりました。ここで私は少し戸惑います。預かり…？
つまり「分かった（了解）」ではなく預かりなんだ、ということです。これまで退職の意思があることは伝えてきてはいたものの、上長側の受け入れは進んでなかったようでした。
7月初旬に上長と2018年12月末退職を口頭合意し、10/24に退職願を提出※失敗！（その後人事部に受理され退職日が確定）
預かり後の面談の結果、プロジェクトの状況と引き継ぎの状況から12月末での退職となりました。
口頭で退職日を決めたのは7月頃でしたが、口頭で合意していたのもあり退職願提出は約2ヶ月前の 10/24 としました（数日後、人事部から受理されたという連絡を上長を通じていただきました）。
ネットだと退職願提出は3ヶ月前ぐらいからとの情報だったので、12月末退職に対して口頭合意した5ヶ月前での退職願提出は早すぎるかなと思ったからでした。
- 7月初旬：上長と口頭で退職日合意(12月末とする)
- 10/24 退職願 提出 → 数日後、人事部より受理の連絡があり最終確定
人事部による退職願受理の後でようやく後任人事が具体化することになり、約2ヶ月前である 10/24 の退職願提出は間違いだったと感じました。
「口頭で退職日を合意しているのに、部署として後任人事が準備されていない」ことが分かり、自身の思慮不足を認識したためです。有休消化を考えると、しばらくして後任が来ても引き継ぎする時間がありません。引き継ぎするには有休消化を控える必要がありました。
私は勝手に「伝えてるんだから後任の準備はしてくれてるだろう」と思ってましたが、そうではなかったと云うことです。
推測になりますが、口頭で伝えるだけでは直属上長や部署の長は動けず、退職願を出して人事部が承認するというプロセスがないと後任人事も進められなかったのではないかと思います。
自身の有給休暇消化や、会社側の後任人事決定及び引き継ぎなどの実務を考えると3ヶ月前の退職願提出は遅く、4-5ヶ月前が良いのではないかと思いました。
（前職が 10/1 付で年間の有給休暇を付与する社則だったという事情もあります）
こうすればよかった
私の場合は転職先が決まってるわけではなかったので特に緊急性がなく、さらに勤めていることがそれほど苦ではなかったのでのんびりと決めてしまいましたが、結果的にはそれなりの日数の有給休暇と、有給とは別の福利厚生としての休暇を使い切れなかったのでこうすればよかったかなという段取りを記しておきます。
前提（前職の制度等）
- 7月と12月が賞与支給月
- 有給休暇は諸々の制度があり、10/1 付で消化できる有給休暇が44日となる。約2ヶ月分。
- 取得申請が必要となる福利厚生としての休暇が別に20日程度残っていた。約1ヶ月分
- 退職後は個人事業主として開業するものとする（当時は個人事業主になるか転職するかは決めてませんでしたが）
振り返ってみてこうすればよかった
冬季賞与後であり年の区切りとして設定した12月末の退職日ですが、実質的なメリットは賞与の件だけで、デメリットの方が多かったと思いました。今となっては2月末を退職日に設定し、逆算で以下の段取りにすればよかったなと思っています。（すぐにでも退職してこんなことがしたい、と云う理由がなければ）
- 7月(7/10)の夏季賞与支給後に2月末で退職することを伝える（夏季賞与に影響したくないので）
- 半年前ということで8月末か9月に入ったぐらいに退職願を提出する
- 後任人事を9月末、遅くとも10月末までに決めてほしいと伝える（有休消化に入るため、実質的な引き継ぎ期間は多くないことも合わせて伝える）
- 週一は有休消化するなど、少しずつ有休消化を始める（前述のように3ヶ月分の休暇が残っていたので現場の状況見合いで消化がしづらかった）
- 11月〜12月で引き継ぎする（私の場合は引き継ぎがよくなかったとの理由で冬季賞与の評価が落ちてしまいました（納得はできませんでしたが止む無し））
- 1月、2月で残りの有給休暇を消化（ほぼ出社しない）
- 2月末に退職
12月末を退職日とした場合に感じたデメリット
- 12月末を退職日にすると、1月はお正月と成人の日で営業日が削られるので「退職日の翌日からｘｘ日以内」という手続きがしづらい
- 会社からの退職書類送付も遅め（年金の切り替え手続きが出来ない）
- お正月にゆっくりできない
上記のような理由で12月末は避けた方が良さそうということで1月末でもいいんですが、私の場合は通常の有給休暇と福利厚生の有休休暇が残っていたので余裕を持って2月末がよかったなと思いました。
また、冬季賞与後ではなく夏季賞与後の方が良いかもしれません。さらにお盆休みのあと、つまり8月末退職が良い気がします。冬季は寒くて、自由な時間があると布団から出たくなくなります。。
まとめ
長くなってしまいましたが、ざっくりまとめると以下の通りです。（特に急がない場合です）
- 退職願は早め（有休消化状況次第だが、概ね5-6ヶ月前が良いと思う）に提出する ※口頭での合意だけではなく退職願を提出する
- 後任をつけてもらうよう催促する（早く引き継ぎしないと有給休暇を消費しづらくなる。引き継ぎがうまく行かないと評価を落とされるリスクがある）
- 12月末の退職はオススメしない（夏季がいいかも）
冒頭にも書いたように、ネットだと「まずは上長に口頭で伝えて、1〜3ヶ月前に退職届を提出」という情報が多いように思えますが、自身の立場などによって開きがあるんじゃないかと思います。
私のケースだと、3ヶ月前でも遅かったかなと思いました。
次は「退職日が決まってから退職するまでの準備」です。
